존 사이먼은 펜플롯 드로잉과 인터넷 아트의 발전단계부터 본인만의 사업인 ‘창의적 글쓰기와 같은 코드’에 이르기까지 20년 이상 소프트웨어 아트 분야에서 활동하고 있다. 그는 1999년부터 LCD스크린으로 이루어진 조각적 벽 ‘예술 기기’라는 소프트웨어 아트를 선보이고 있다.
그의 첫 작품 컬러패널 1.0버전(Color Panel v1.0)은 12개의 에디션을 가지고 출시되었고, 1999년에 뉴욕 산드라 게링 갤러리에서 선보였다. 당시에 휘트니 미술관, 구겐하임 미술관, 샌프란시스코 현대미술관에서 소장하였다. 곧바로, 그의 인터넷기반 소프트웨어 아트, 모든 아이콘들의 최고의 작품은 2000년 휘트니미술관의 비엔날레 전시에서 소개되었다. 2001년에 또 한번 휘트니미술관에서 컴퓨터 기반의 ‘비트스트림(BitStream)’을 선보였는데 이 때 전시된 것은 초기 소프트웨어 작업의 대형스케일 버전으로 컬러 패널 1.5버전, CPU 1.5이다.
그는 15년간 뉴욕 산드라 게링 갤러리(지금의 게링&로페즈갤러리)에서 전시를 했다. 2007년 7번째 개인전을 했고, 그의 작업은 미디어시티 서울 2002, 프랑스 Musee des Beaus-Arts의 플라워 파워 등 국제전에서도 선보였다. 2009년 이탈리아 레지오 에밀리아에서 열린 콜레지오네 마라모티(Collezione Maramotti) 소프트웨어 아트 회고전에 참여하였다.
존은 2001년 구겐하임 미술관의 커미션으로 월드 와이드 웹, 언폴딩 오브젝트 world wide web, Unfolding Object)를 위한 특별전, 2002년 아이오와 의과대학의 커미션으로 진행된 6개의 대형 모니터, 사용자 소프트웨어아트, 레이저컷 합성수지를 이용한 116피트의 거대한 설치작업 프로젝트  등 다수의 커미션 작업을 진행하였다.
2000년 알드리치 현대 미술관의 신진작가 상을 수상한 이래 다수 수상경력이 있으며 2006년에는 작가노트와 소프트웨어 “모빌리티 에이전트(Mobility Agents)가 출판되었다.
그는 계속해서 매년 새로운 소프트웨어 패널 작업을 제작 중이고 미술관들이 계속적으로 그 작품을 소장하고 있다. 그의 작품은 구겐하임 갤러리와 휘트니미술관, 뉴욕 현대미술관, 샌프란시스코 현대미술관, 로스앤젤레스 현대미술관, 브루클린 미술관, 울리치미술관, 트위드 미술관등 수많은 미술관에서 콜렉션을 볼 수 있다.